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唐寅还画了一套《风流绝畅图》，共有24幅，十分有名，但这套册页早已失传。但明万历三十四年(公元1606年)，徽派刻工黄一明曾根据唐寅的原作摹刻为版画，并且印行于世。20世纪中叶的荷兰汉学家高罗佩在他的名作《中国古代房内考》和《秘戏图考》中，曾对此画做了详细的介绍。
史上记载他生性不羁，是个风流才子，诗、文、画俱佳。他画春宫画，也正是他风流不羁性格的表现，与他的生活情趣有很大关系，可能也是对当时官场和社会的虚伪以及封建礼教的讽刺与反抗。有人说，他以所眷恋的妓女、情妇为裸体模特儿，所以对春宫画才画得那么传神，那么维妙维肖。
关于唐伯虎的春宫画，后世有不少记录。明作家陈继儒所辑著的《太平清话》中指出唐伯虎写有与妓女嬉戏的记录，书名《风流遁》。《太平清话》云：唐伯虎有《风流遁》，数千言，皆青楼中游戏语也。此书已经失传，但从中可以看到，唐寅作春宫画是有他的生活基础的。另外，在《风流全集》一书的序言中，指出该书的春宫图是根据唐伯虎的《竞春图》绘成的。在《鸳鸯秘谱》中也提到唐伯虎有另一套差不多的作品，叫"六奇"，这也许就是唐伯虎的所谓"花阵六奇"。此画已不可见，但描述这些画的文字却保存了下来。《风流绝畅图》影响很大，其影响直至海外，其中人物姿态画得十分精美，栩栩如生，据说是唐伯虎所画。
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