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事发，程敏政、唐寅均受到牵连，下了狱。结果程敏政被罢官，徐经被废为庶人，唐寅被罚为浙江小吏。虽然后来他的不白之冤得到澄清，但还是革去了功名，永不得参试。这是一个转折点，悲苦的命运开始笼罩着他，他不堪忍受如此凌辱，常常借酒浇愁；返回苏州，家人反目，妻子赌气回了娘家；他开始玩世不恭，并夜宿青楼，精神十分痛苦。为了排解內心痛苦，于明孝宗弘治十三年(1500)春天，开始了千里壮游，足迹遍及江苏、安徽、江西、湖北、湖南、福建、浙江七省，历时十个月。这次壮游对他的艺术产生了极大的影响，从此开始了他读书卖画的人生历程。
然而，落魄的生活又是何等艰难。唐寅一生先后有三个夫人，第一个夫人在唐寅25岁时去世；第二个夫人因唐寅会试案与唐寅离婚；第三个夫人知书达理，是位贤内助，对唐寅的后半生多有帮助。唐寅的大半生饱受着世态炎凉的滋味，这在他的《秋风纨扇图》中有着深刻的体现。此图中的仕女，手执纨扇，独立平坡，徘徊观望，脸布愁云。有自题诗曰：
秋来纨扇合收藏，
何事佳人重感伤；
请把世情详细看，
大都谁不逐炎凉。
诗情画意，寓意深邃，反映出唐寅饱经人世沧桑，郁郁不得
志的感慨。
唐寅画名虽高，到了晚年，生活更加艰难。明武宗正德十三
年(1518)，49岁的他是这样形容自己的：
青山白发老痴顽，
笔砚生涯苦食艰；
湖上水田人不要，
谁来买我画中山。
名重一时的大画家落到如此悲惨的境地，令人同情，令人愤然。他，在如此境况下，只活到了54岁，就与世长辞了。
他的诗、书、画，均有卓越成就，尤其绘画，他于山水、人物、花鸟，均堪称第一流。他广学众师，博采众长，工写兼顾，兼容并包，独创一派；他那行笔秀润缜密而又有韵度的画风，独树一帜。 | 
