乍看之下，人丁不免有些单薄，但细数友字辈的孙辈里边，却是代有才人出。孟子有谓：“独孤臣孽子，其操心也危，其虑患也深。”蒋家孝字辈兄弟姐妹年少时期，上有祖父母当靠山，溺爱过了头，难免失去自我调适能力，不若今日之友字辈子孙，除了父母养育之恩，没有祖父母的呵护惯爱作庇荫，反而能在各种风雨中壮大自己，自成一番格局。
今天的友字辈蒋家后人当中，蒋孝勇之子友柏与友常，是媒体曝光率最高的两位，也是最勇于发表自己看法、最出色的两位蒋家第四代后辈。
生于1976年的蒋友柏，曾经在口述的《悬崖边的贵族》书中为自己作旁白：“蒋介石是他的曾祖父，蒋经国是他的爷爷，但别再追问他对近代史的评论。我们看到的伟人，对他来说，只是家人。”又说：“财务是他的专长，当他还在纽约大学读书时，在房地产投资上就大有斩获。做投资赚大钱也是他的好胜本能之一。”
1978年生、属马的蒋友常则在《悬崖边的贵族》书中作自我履历式的剖白：“深邃的五官泄露了他的俄国血统，亲切的笑容却软化了遗传自奶奶、那遥远且冰天雪地的线条。笑起来就像是邻家男孩，和他面对面，他的气质，很自然地设计出‘如沐春风’的情境。”“设计”和“管理”是他的强项(2000年，纽约大学史顿商学院NYU,Stern School Of Business主修财经；2004，帕森设计学院Parsons The New School For Design主修设计管理)，念书时，还出过一本旅游书，是关于纽约的艺术之旅。
蒋友柏和蒋友常两兄弟，日后回忆对祖父蒋经国的印象时，在《悬崖边的贵族》书中，作了如下的叙述：“1988年之前，每个星期二或星期四中午，友柏、友常兄弟都会陪爷爷蒋经国‘总统’吃饭。很难想象的是，两兄弟的用餐礼仪完全是受军事化管理：一、大人没动筷子之前，不能先动筷子，大人动筷子时，你才能开始吃；二、吃饭的时候，不能讲话；三、在餐桌吃饭时，手肘不能放在桌面；四、一定要把自己碗里的菜肴吃完；五、用完餐后，要把空碗放在盘子上，而离开餐桌时一定要得到允许，说‘爸爸(妈妈)我吃好了’；六、等大人说‘可以’以后，他们才能在说完‘大家慢用’后离开座位。”
蒋家第四代蒋友柏
“友柏由于从小又胖又壮，身体比较好，常常快快吃完饭就下桌去了；但反观友常，从小气喘，吃饭较慢，食量又小，所以常通不过这种军事化管理。蒋方智怡还记得有次在公婆家，孩子挑食说‘这个我不吃，那个我不爱吃’，那时蒋孝勇口气比较凶地对孩子说：‘通通给我吃掉。’蒋经国就说：‘孩子不喜欢吃的，就不要勉强。’”
《悬崖边的贵族》书中介绍：蒋孝文的女儿，也就是友柏的堂姐蒋友梅，早已往艺术发展；蒋孝武的大儿子蒋友松在旧金山从事创投金融业。而友柏、友常则回到台湾开设“橙果”设计公司。
国民党“立法委员”蒋孝严，在介绍兄弟与自己的孩子时说，他与孝武的儿子友松较有往来，尤其是友松，和孝严家来往较为密切。
孝严的儿子蒋万安，也是学法律的，目前在美国硅谷一家最大的律师事务所执业。蒋孝严告诉不满三十岁的儿子说，你必须靠自己的努力，绝对不要受家世关系的影响。万安自台北复兴小学毕业后，念师大附中国中部，再考上建中、念政治大学外交系。
蒋万安花了一年半时间拿到美国宾夕法尼亚大学法学硕士，又用了不到三年时光，获得法学博士。2007年11月初，考取了美国加州律师执照，加州律师执照很难考，蒋万安居然能克服困难考取。
回想起儿子万安的名字，蒋孝严若有所思地说：“我儿子万安的名字，是经国先生取的。万安出生后，王升先生就跟经国先生报告，经国先生听了之后很高兴，思考了几天告诉我，孩子就取名为万安，他说孝严、孝慈在万安吃了很多苦。我跟孝慈的名字是老先生取的。因为我自己就是在江西万安长大的，那里是全江西最穷的一个县。经国先生取名万安，就是要我和万安本人，知道毋忘在莒，经国先生借着儿子的这个名字告诉我，记得你小时候经历的辛苦岁月。”
